La chiesa

La chiesa di Santo Spirito fu costruita nel 1498 su un precedente edificio sacro e si presenta come una fabbrica dalle linee semplici, a capanna, adornata da un portale in pietra attribuito a Baldassarre Peruzzi, pagato dal vescovo di Pienza Girolamo Piccolomini e databile al 1519. L'impianto della chiesa è opera di Francesco di Giorgio Martini.
La chiesa è completata da una cupola eretta fra il 1504 e 1508, forse su disegno di Giacomo Cozzarelli, e fu costruita a tutte spese del signore di Siena Pandolfo Petrucci
 L'interno fu restaurato nel 1921. Entrando, a sinistra, si apre la cappella degli Spagnoli con tre affreschi del Sodoma: San Sebastiano, Sant'Antonio abate e San Giacomo di Compostella  vincitore dei mori. La pala, pure del Sodoma, rappresenta San Nicola da Tolentino e San Michele arcangelo. Dietro l'inferriata, il presepio in terracotta colorata, opera alla quale lavorò in parte anche Ambrogio della Robbia e risalente al 1504. Nella seconda cappella la statua lignea di Giacomo Cozzarelli rappresenta San Vincenzo Ferreri. La terza cappella presenta l'Incoronazione di Maria del Beccafumi mentre nella quarta è visibile il San Giacinto di Francesco Vanni (sull'altare) e, alle pareti, le Storie di San Giacinto di Ventura Salimbeni. I pilastri ai lati dell'altar maggiore presentano le immagini di quattro santi, opera del 1608 di Rutilio Manetti, mentre il catino dell'abside presenta l'affresco della Pentecoste  di Giuseppe Nasini. Nella terza cappella del lato sinistro sull'altare l'Incoronazione di Maria opera di Girolamo del Pacchia. Le due statue di legno (la Madonna e il San Girolamo), a lungo attribuite a Ambrogio della Robbia, sono invece più probabilmente opera del Cozzarelli. Il  Crocifisso di legno è di Sano di Pietro mentre la tavola della Madonna col Bambino è di Andrea Vanni. La statua lignea di Santa Caterina nella seconda cappella è del Cozzarelli; L'Assunta con San Francesco e Santa Caterina della prima cappella è attrobuita a Matteo Balducci e datata al 1509.

Il convento

I locali dell'attuale carcere mandamentale occupano il sito dell'antico convento di Santo Spirito. Il nome, verosimilmente, viene all'edificio dai suoi primi (almeno a quanto se ne sa) ospiti, i monaci Silvestrini di Santo Spirito che occuparono il convento fino al 1430 quando, per alcuni anni, fino al 1437, fu affidato ai monaci vallombrosani dell'Abbazia Nuova. In quest'anno si insediarono in Santo Spirito i Frati Neri che vi rimasero fino al 1448 quando subentrarono nell'edificio i Domenicani della congregazione di Bologna. Nel 1446 furono eseguite alcune importanti opere di consolidamento e ristrutturazione dell'edificio. Nel 1497 i frati se ne andarono per decisione papale e inutilmente il comune di Siena si adoperò perché fosse loro permesso di restare in città. Il convento fu così ceduto ad un'altra congregazione domenicana, quella riformata dei seguaci di Gerolamo Savonarola. E' sotto di loro che la chiesa fu ristrutturata nelle forme che attualmente presenta. Tuttavia, l'aver voluto sostituire i frati senesi con frati fiorentini provocò il sospetto del governo senese il quale nel 1504 deliberò il loro allontanamento. Alcuni anni dopo, nel 1509, il convento venne occupato da una diversa congregazione di domenicani meno collegati a Firenze.
Parzialmente requisito per acquartieramento militare durante la guerra del 1554-1555 il convento rimase, comune, ai domenicani i quali vi restarono fino alla soppressione leopoldina degli ordini religiosi del 1782. Nel convento prese sede, così, una Accademia Ecclesiastica che sopravvisse fino al 1793, quando anch'essa fu soppressa e i locali del convento furono concessi in uso al seminario arcivescovile con sede in san Giorgio. Gli ordini religiosi furono ripristinati nel 1815, con la Restaurazione, e dal 1817 nel convento di Santo Spirito furono ospitati i Carmelitani fino al 1821. In quest'anno i locali tornarono di nuovo in uso al seminario fino al 1843 quando vi tornarono di nuovo i domenicani.
Nel 1883 il fabbricato fu requisito dal governo, ristrutturato, ampliato e adibito a carcere giudiziario in luogo delle vecchie prigioni ubicate sotto il Palazzo Comunale.