La Compagnia laicale di Santo Stefano potè dotarsi di propri locali a partire dal maggio 1572, quando l'Abate Petrucci, del convento dei Santi Giacomo e Filippo dell'Abbadia Nuova, le concesse l'immobile del "Casalone", volgarmente detto "Spedaletto".
I confratelli vi avviarono subito l'attività anche se inizialmente con sistemazione precaria; i lavori di ristrutturazione veri e propri ebbero luogo, come si rileva dalle carte della Compagnia, nell'ultimo decennio del secolo; la facciata fu eseguita solo nel 1615 ad opera di tal mastro Giovanni.
Alla fine del '500 fu dato corso ai lavori di decorazione dell'oratorio affidando, nel 1599, al pittore Pietro Sorri, l'incarico di dipingere la pala dell'altare maggiore con il Martirio di Santo Stefano. Poco dopo fu dato incarico a Ventura Salimbeni di realizzare la costruzione del cataletto, con quattro pitture su tavola per le onoranze funebri ai confratelli, secondo una vecchia  tradizione senese .
Numerose furono le pitture commissionate negli anni immediatamente successivi a svariati pittori  dell'epoca, senesi o che comunque operavano in città: fra gli altri abbiamo notizia di opere eseguite, oltre che dagli artisti citati, da Rutilio Manetti, Bernardino Mei, Astolfo Petrazzi, Raffaello Vanni, Antonio Nasini, ecc.
Nel 1785 la Compagnia ricadde nella nota soppressione leopoldina: tutti gli arredi sacri e  le opere d'arte esistenti furono trasferiti  in altre chiese senesi (Santo Spirito, Sant'Agostino, Sant'Eugenia), in Duomo, nel Museo Civico e la sola testimonianza in loco che ne resta è la facciata.
La storia della Compagnia di Santo Stefano e quella della nostra Contrada ci appaiono particolarmente legate fra di loro nel tempo: il Nicchio, infatti, ha officiato per buona parte del sec. XVII - ospite della Compagnia - in quell'oratorio (in pratica sino a che non si è costruito quello, ancora attuale, di San Gaetano) mentre oggi i locali ex Santo Stefano sono di proprietà della Contrada e sede della Società del Nicchio - La Pania.