Il territorio secondo il Bando di Violante Beatrice di Baviera (1729)

 

"Dalla Porta S. Viene comprenda tutte le Strade dei Pispini e di S. Gaetano, Fiera Nuova e Fiera Vecchia e strada del Refugio , col convento di S. Monaca, Piazza del Ponte, inclusa la Colonna. Prenda, passando per l'Arco del Ponte, le case a mano destra fino alla Chiesa di S. Giorgio inclusive, contenendo la Piazza col Convento di S. Spirito e Finimondo."

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Il territorio del Nicchio inizia in Pantaneto con la Chiesa di San Giorgio che oggi si presenta nelle forme della facciata neoclassica anche se l'impianto della fabbrica è fra i più antichi di Siena, come testimonia il campanile ancora in forme romaniche.
All'imbocco di via dei Pispini, sul lato destro, un tabernacolo contiene i pochissimi resti di un affresco forse dell'inizio Novecento (Vittorio Giunti), che in origine raffigurava San Gaetano e San Giorgio in adorazione della Madonna.
Proseguendo per via dei Pispini la strada sbocca nella piazza di fronte alla
chiesa di Santo Spirito, una costruzione a capanno in cotto del 1498 con un portale in pietra del 1519, forse costruito su disegno di Baldassarre Peruzzi , completata da una cupola a tamburo edificata nel 1508 forse su disegno di Giacomo Cozzarelli. A lato della chiesa i resti di un portale a forma ogivale (attualmente ingresso del Carcere Mandamentale) rimandano al convento di Santo Spirito sul quale si è impiantata nel 1883 la attuale istituzione carceraria.
Accanto all'ingresso del carcere, alcuni scalini conducono al
vicolo di Finimondo.
La strada prosegue e presenta, sulla destra, l'ingresso al
Museo della Nobile Contrada del Nicchio, ristrutturato nelle attuali forme dall'architetto Adamo Tortoli e completato nel 1988. La strada converge con via dell'Oliviera di fronte all'oratorio della contrada dedicato a San Gaetano Thiene, patrono del Nicchio, e costruito nel 1683 a spese dei contradaioli i quali intesero, così, svincolarsi dalla ospitalità, divenuta difficoltosa, che fino ad allora aveva loro offerto la chiesa della compagnia di Santo Stefano. La facciata fu costruita nell'anno 1700 con un portale sormontato da una grossa conchiglia all'interno della quale fu collocato un tondo con la Madonna (recentemente sostituito con una copia), attribuito a Sebastiano Folli, un pittore morto nel 1621, cioè prima dell'inizio dei lavori della chiesa. L'immagine, pertanto, proviene da una costruzione precedente all'edificio di culto. L'interno dell'oratorio presenta su due pareti affreschi ispirati alla vita di San Gaetano Thiene e sopra l'altar maggiore la raffigurazione delle Virtù Teologali, opere di Giuseppe Nasini che le eseguì nel 1734. Sulla volta è raffigurata l'esaltazione di Clemente VII, affresco eseguito nel 1736 dal figlio di Giuseppe, Apollonio Nasini.
Proseguendo verso la porta, la strada si allarga di fronte alla attuale caserma nella via di Santa Chiara dove, dall'anno 2001, è stata ricollocata, nel sito originario, la
fonte dei Pispini spostata nella piazza davanti alla chiesa di Santo Spirito nel 1937 per problemi di transito dei mezzi militari in entrata e in uscita dalla caserma. Dopo le vicende belliche della seconda guerra mondiale, quasi più nulla di leggibile resta delle forme originarie del Convento di Santa Chiara (in origine Abbazia di San Filippo e Giacomo) che era stato adibito a caserma nel 1876.
Dall'interno della caserma si accede al baluardo costruito nel XVI secolo su disegno di Baldassarre Peruzzi.
Di fronte alla fontana, le forme neoclassiche di una modesta facciata sono tutto ciò che rimane della chiesa della compagnia di Santo Stefano. Oggi si accede da qui alla Società della Nobile Contrada del Nicchio, popolarmente conosciuta come "
La Pania". Sempre in direzione della porta, a destra si incontra il Pio Asilo Butini Bourke fondato nel XIX secolo da una popolana senese, Maria Assunta Butini, andata sposa al conte Bourke, danese. Lo stabilimento prese il posto del soppresso convento di San Giacinto detto di Vita Eterna . Subito accanto si apre l'ingresso della chiesa di San Giacinto che ospita la compagnia laicale di Sant'Emidio. Proseguendo, sempre sulla destra, immediatamente prima della porta, sorge l'edificio che in antico ospitò il monastero delle Serve di Maria Vergine.
Il territorio del Nichio termina sotto il doppio arco della
Porta Pispini (altrimenti detta Porta San Viene) costruita negli anni Venti del XIV secolo.
Risalendo per via dell'Oliviera la strada incrocia via Fiera Nuova e via Fiera Vecchia, in fondo alla quale, sul lato sinistro, sorge la chiesa di
San Raimondo al Refugio (1598) la cui facciata fu costruita intorno al 1660 da Benedetto Giovannelli. L'edificio dei Conservatori Riuniti ha probabilmente inglobato i locali dell'antico convento di Santa Monica del quale non sussiste più traccia.
Rientrando, infine, su via dell'Oliviera, la strada conduce allo slargo sul quale  sorge la
colonna del ponte sormontata da una lupa del 1466.
Il territorio prosegue rientrando dall'arco del Ponte di Romana fino a includere la stradetta di Samoreci sul cui lato destro è ancora visibile ciò che resta della facciata della chiesa di San Maurizio la cui dizione popolare –
Samoreci – dà il nome alla strada stessa.