E’ impossibile capire come, quando e perché sia nata la nostra Contrada, se preliminarmente non si sono chiariti i meccanismi mediante i quali si è dipanato il processo evolutivo che ha portato alla nascita delle 17 Contrade di Siena.
Prima di chiedersi, perciò, quando ha origine il Nicchio , dobbiamo rispondere alla seguente domanda: quando hanno origine le Contrade? Parrà strano, ma nonostante la sconfinata bibliografia in materia, l’argomento è ancora oggi fonte di discussione e incertezza.
Intanto pare utile sgombrare il campo da ben due equivoci che gravano ancora sulla questione, partendo dal legame che intercorre tra le cosiddette compagnie militari e le Contrade. Per secoli si è pensato che le prime avessero originato le seconde, fola che ancora raccoglie numerosi proseliti; in particolare l’aggregazione di compagnie vicine e confinanti territorialmente avrebbe, ad un certo punto, costituito le Contrade, organismi più grandi attraverso i quali il popolo avrebbe partecipato ed animato feste e giochi della Siena rinascimentale.
In verità il legame tra i due organismi è un po’ più complesso, come mostreremo tra poco, e per sincerarsene basterà riflettere sul fatto che sono coesistiti per almeno un secolo: quando, con la fine della Repubblica (1555), le compagnie “muoiono”, in quanto entità istituzionali della stessa, le Contrade attuali già esistono e partecipano assiduamente alle feste dell’epoca, segnatamente le cacce ai tori. Quindi non si può parlare di filiazione, di vero e proprio passaggio di consegne tra le due istituzioni, ma di un legame di natura diversa che chiariremo tra qualche rigo.
Se teorizzare una discendenza diretta tra compagnie e Contrade risulta, dunque, semplicistico, non meno fuorviante è ritenere che tra i due organismi non vi sia alcun rapporto, come sostenuto da uno dei più autorevoli storici del Palio, Giovanni Cecchini. Secondo il suo ragionamento, infatti, le Contrade discendono dalle contratae, organismi territoriali di cui parlano i documenti senesi a partire dall'inizio del Duecento; di più, sarebbe un errore credere ad una loro derivazione dalle compagnie militari.
La tesi sembra non fare una piega: se già nel XIII secolo compaiono circoscrizioni cittadine denominate "contrade", è verosimile pensare che esse siano nient'altro che le progenitrici delle Contrade dei giorni nostri.