L'iconografia del drappellone è quella classica del Palio di Luglio, così strutturato già nella seconda metà del XVII secolo. In alto la riproduzione del simulacro della Madonna di Provenzano, sostenuta dalle nuvole, in basso gli stemmi gentilizi degli organizzatori della festa. L'intento decorativo è limitato alle cornici delle arme. Gli scudi sagomati rispecchiano ancora il gusto seicentesco. La scarsa qualità pittorica evidenzia l'ambito artigianale della produzione, assimilabile nella tipologia e nella tecnica agli ex voto. L'identificazione delle arme ha reso possibile attribuire tale palio alla vittoria riportata dal Nicchio nel 2 Luglio 1748. In questo anno sono Deputati della festa: Amerigo Falconetti, Rettore della Sapienza di Siena (l'arme del Rettore della Sapienza compare tra gli scudi araldici del cortile dell'Università con la data 1747) l'avvocato Anton Maria Pieri (cavaliere dell'Ordine di Santo Stefano ed il dott. Giovanni Battista Alberti. La Contrada del Nicchio ha investito, come consuetudine, parte del premio conseguito per la vittoria, organizzando un'altra corsa da tenersi in onore dell'Assunta.