Per il primo decennio di vita della rinnovata tradizione, veniva assegnato un Masgalano per ogni corsa del Palio ma, dal luglio 1960, si cambiò il regolamento rendendo biennale il premio: ne risultava infatti vincitrice la Contrada che, sommando le valutazioni conseguite durante i cortei dei due Palii di luglio e i due di agosto, otteneva il punteggio più alto.
Venivano esclusi dal conteggio i Palii straordinari, premiati con un Masgalano apposito. Il Nicchio vinse il primo Masgalano col nuovo regolamento in occasione del Palio straordinario per il VII centenario della battaglia di Montaperti.
Il piatto venne offerto dalla famiglia Beccarini Crescenzi in memoria dell'avo Andrea, capitano dell'esercito senese caduto nel corso della battaglia.
Il piatto, in argento inciso e sbalzato, reca al centro il solo stemma della famiglia, circondato dalla scritta "andreas ex nobili beccarinorum familia qui in montis - aperti certamine strenue cecidit IV. IX. MCCLX".