Dal 1929 al 1932 la pittura del drappellone viene commissionata a Vittorio Emanuele Giunti. Il pittore, nel periodo di piena maturità artistica, abbandona le tematiche legate all'orgoglio patriottico senese per riferirsi in modo generalizzato alla cultura pittorica nazionale. Scompaiono le citazioni medievalistiche, la protagonista assoluta della figurazione è la Madonna Assunta, ispirata dal repertorio figurativo della pittura italiana del Cinque Seicento. Siena con il duomo, il Palazzo Comunale fa da sfondo; uno stuolo di angioletti circonda la Madonna, sono esuberanti e paffuti puttini che si fanno notare per la loro infantile e naturale grazia. Una cornice architettonica delimita l'immagine, così come spesso ritroveremo nei drappelloni realizzati successivamente.