Quando intorno alla fine del XII secolo il Comune di Siena decide di progettare un nuovo ampliamento della cinta muraria, necessario per inglobare nel recinto della civitas i borghi che si erano venuti formando al di fuori della stessa soprattutto verso sud ed est, il quartiere dei Pispini, o meglio quello che sarebbe diventato tale, ancora non esiste: le mura, in parte già edificate ai primi del Duecento, si fermano, infatti, alla porta di San Maurizio.
Il fornice di quest'ultima, costruita sulla via Francigena, è ancora oggi visibile e conosciuto popolarmente come arco del Ponte di Romana; ponte che in effetti allora c'era davvero, visto che fuori della porta si apriva un profondo fossato di protezione che veniva scavalcato da una struttura, verosimilmente in legno, che collegava via di Pantaneto con via Roma e che sarà smantellata solo ai primi del Trecento, quando il riempimento del fossato provocherà la formazione della strada (via dell'Oliviera da un lato, via di San Girolamo dall'altro) più o meno come la vediamo oggigiorno.

La cerchia, dunque, lascia completamente al di fuori della città proprio il territorio del nostro rione, segno inequivocabile che al momento questo risulta poco o nulla urbanizzato;