Quando nell’Ottocento l’antico convento dell’Abbadia Nuova fu destinato a caserma militare, via Santa Chiara rimase senza sfondo, chiusa dopo pochi metri da un robusto cancello, mentre fino ad allora la strada proseguiva fino alle mura, costeggiando il monastero.
Fino alla metà del XVI secolo le monache francescane di Santa Chiara alloggiavano in un convento fuori porta Romana, che furono costrette ad abbandonare a seguito dell’assedio ispano-fiorentino che nel 1555 causò la caduta della Repubblica senese.
Dopo aver girovagato per qualche tempo, nel 1556 la Balia ordinò a Giulio Petrucci, abate commendatario dell’Abbadia Nuova, di lasciar libero il monastero entro tre giorni, in modo che le monache potessero andare ad abitarvi.
In realtà il trasloco fu lento: le suore, infatti, rimasero ancora per diversi anni presso la sede temporanea di Sant’Andrea ai Montanini, finché nel 1577 si pose la prima pietra per la ristrutturazione del convento dell’Abbadia Nuova.
I lavori procedettero a rilento, e solo il 28 ottobre 1596, con una solenne processione che si snodò dalla chiesa di Sant’Andrea fino all’Abbadia Nuova, le suore occuparono il nuovo convento, che da allora fu detto di Santa Chiara, nome con cui si indicò anche la strada di accesso allo stesso