All’inizio del XIII secolo il rione dei Pispini si sviluppò intorno al complesso monastico intitolato a SS. Giacomo e Filippo, meglio noto come “Abbadia Nuova” perché fondato dall’ordine dei Vallombrosani, già insediato a Siena dalla prima metà del XII secolo, quando edificò l'Abbazia di San Michele al Monte di San Donato; siccome quello dei Pispini era il secondo monastero che controllava in città, per questo fu subito denominato “abbazia nuova”.
Costruita presumibilmente nella seconda metà del XII secolo, nel 1204 l’abbazia é citata in una bolla di papa Innocenzo III nella quale si elencano, per conferma, i privilegi concessi ai Vallombrosani, e risulta già completata nel 1222, quando si nomina la sua “tribuna”, ossia il presbiterio. Della fine del Duecento, invece, è la menzione della scalinata antistante l’ingresso della chiesa.
Non vi sono altre notizie di rilievo fino ad una visita pastorale del 1490, dalla quale si evince che la chiesa aveva ormai cessato le funzioni monastiche ed era divenuta una commenda di proprietà della famiglia Petrucci, versando, così come il convento, in condizioni fatiscenti ed ormai in stato di abbandono.
Si giunge, così, al 1556, quando la Balia ordina a Giulio Petrucci, abate dell’Abbadia Nuova, di lasciare libero il monastero entro tre giorni, dovendovi andare ad abitare le monache francescane di Santa Chiara, costrette a lasciare il proprio monastero fuori porta Romana.
In realtà il trasloco fu assai più lento e solo nel 1577 si pose la prima pietra per la ristrutturazione del convento.
Finalmente il 28 ottobre 1596, con solenne processione, le suore occuparono la loro nuova struttura, detta da allora monastero di Santa Chiara, anche se l’antica dedicazione a SS. Giacomo e Filippo rimase ad un altare della chiesa.
Nel 1818 il convento passò ai monaci olivetani, che vi rimasero fino al 1866, quando fu definitivamente soppresso.
Dopo l’abortito progetto di trasformarla in carcere, nel 1872 l’Abbadia Nuova era già stata adattata per ospitare, come ai giorni nostri, una caserma militare.
Oggi del complesso, a parte il chiostro del convento, resta ben poco, soprattutto della chiesa che fu minata dai tedeschi in fuga il 2 luglio 1944 e quasi completamente demolita; le uniche tracce residue sono due muraglie composte da un basamento in pietra su cui poggia una cortina in laterizio.